Essas mudanças, ajudaram o Raptors a conseguir se classificar novamente para os playoffs numa ótima campanha na temporada regular com 58 vitórias e 24 derrotas, ficando uma vitória atrás da melhor campanha da franquia, que aconteceu justamente na temporada anterior. O Raptors chegou nos playoffs com um elenco muito interessante, com jogadores consolidados na liga, jovens evoluindo e sem nenhum rookie, considerando que a franquia trocou todas as suas escolhas do draft. A equipe chegou nos playoffs com esse starter 5:
Kyle Lowry
Danny Green
Kawhi Leonard
Pascal Siakam (MIP daquela temporada)
Marc Gasol (Adquirido junto ao Memphis na Trade Deadline)
Na primeira rodada, o Toronto Raptors enfrentou o Orlando Magic e depois de perder o primeiro jogo, venceu os quatro restantes e passou com facilidade sobre a franquia da Florida. Kawhi Leonard e Pascal Siakam foram os destaques daquela série, com média de 27.6 e 22.6 pontos por jogo, respectivamente.
Na semifinal de conferência, o Toronto Raptors enfrentou o Philadelphia 76ers na série que viria a ser a mais marcante da campanha do título dos canadenses. A série foi equilibrada do início ao fim, com as equipes ganhando jogos alternamente e consequentemente não deixando abrir 2 jogos de vantagem. Graças a isso, tivemos jogo 7 em Toronto. Depois de um 90-90, Kawhi Leonard tem a bola na mão e mesmo contestado fortemente por Joel Embiid, consegue acertar uma bola da zona morta, concretizando seus 41 pontos no jogo com um dos buzzer-beaters mais marcantes da história recente. Essa jogada histórica do Kawhi eliminou o time mais estrelado da "process era" do 76ers, que possuia Embiid, Simmons e Butler como o big-3 da franquia.
Na final da conferência leste, o Toronto iria enfrentar o Milwaukee Bucks, líder da conferência na temporada regular e time que possuia o MVP Giannis Antetokoumpo. Foi uma série equilibrada, mas a incrível média de 29.8 pontos por jogo de Kawhi Leonard derrotou o Bucks em seis jogos e levou o Toronto Raptors para a final da NBA pela primeira vez em sua história.
O Golden State Warriors era o único obstáculo restante entre o título da NBA e Toronto, mas não era um obstáculo qualquer. Nas últimas 4 temporadas, o GSW havia sido campeão de 3, perdendo apenas a final de 2016-17 para o Cleveland Cavaliers de Lebron James. O Warriors esteve sem Kevin Durant por boa parte da série e ainda sim possuía um elenco de alto nível, mas que em 6 jogos não foi páreo para o Toronto Raptors. A franquia canadense venceu a série por 4-2 e conquistou o primeiro título da sua história. Destaque para um atleta pouco conhecido na época, Fred Vanvleet, que teve médias de 14 pontos por jogo, 1 roubo de bola e eficiência de 40% na bola de 3. Superando muito o restante do seu próprio playoff, onde teve média de 6 pontos por jogo e 37% na bola de 3.
A franquia canadense arriscou ao obter um técnico sem experiência de NBA e uma estrela com contrato expirante, porém como podemos ver, esse risco tomado pelo GM Masai Ujiri criou a maior temporada da história da franquia.
* - Dwane Casey viria a se tornar o técnico do ano daquela temporada que o fez ser demitido do Toronto.
** - Foto que ganhou o prêmio de melhor fotografia de esportes no ano de 2020. (Premiação da World Press Photo)